| 30. November 1874 | Churchill kommt im Blenheim Palace, Woodstock (Oxfordshire) als Sohn von Lord Randolph Churchill und seiner amerikanischen Frau Jennie Jerome zur Welt |
| 1888–1893 | Besuch des Internats Harrow |
| 1893–1895 | Ausbildung an der Royal Military Academy Sandhurst |
| 1900 | Wahl ins Unterhaus als Mitglied der Konservativen Partei |
| 1904 | Wechsel zur Liberalen Partei |
| 1905–1908 | Unterstaatssekretär für die Kolonien |
| 12. September 1908 | Heirat mit Clementine Hozier (Kinder: Randolph, Sarah, Diana, Marigold und Mary) |
| 1908–1910 | Handelsminister |
| 1910–1911 | Innenminister |
| 1911–1915 | Erster Lord der Admiralität |
| 1915 | Austritt aus der Regierung und Eintritt in die Armee |
| 1916 | Rückkehr ins Unterhaus |
| 1917–1918 | Rüstungsminister |
| 1918–1921 | Kriegs- und Luftfahrtminister |
| 1921–1922 | Kolonialminister |
| 1922 | Kauf des Landsitzes Chartwell Manor (Kent) |
| 1924 | Rückkehr zur Konservativen Partei |
| 1924–1929 | Schatzkanzler |
| 1929–1939 | ohne politisches Amt, Tätigkeit als Schriftsteller |
| 1939 | Erster Lord der Admiralität |
| 1940–1945 | Premierminister sowie Verteidigungsminister |
| 1945–1951 | Oppositionsführer im Unterhaus |
| 1951–1955 | erneut Premierminister |
| 1953 | Auszeichnung mit dem Nobelpreis für Literatur |
| 1956 | Auszeichnung mit dem Karlspreis der Stadt Aachen |
| 24. Januar 1965 | Churchill verstirbt in London |